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            Lithium tri-sec-butylborohydride 三仲丁基硼氫化锂

            規格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal
            CAS: 38721-52-7
            産品編号: H82325
            MDL: MFCD00011708
            品牌: INFI

            簡介

                 氫化锂, 氫化鋁锂,硼氫化鈉,三乙基硼氫化锂(Super Hydride)/鈉/鉀 ,三仲丁基硼氫化锂( L-Selectride)/鈉/鉀(K-Selectride), Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7, 三叔丁氧基氫化鋁锂,77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution,Diisobutylaluminum hydride, DIBAL,硼烷四氫呋喃,氨基硼烷等,  金屬氫化物,作爲還原劑和負氫離子的來源,廣泛用于無機和有機合成中,以及作爲儲氫材料應用到日常生産生活中。金屬氫化物還原劑,可以還原取代鹵代物到烷烴,醛酮環氧亞胺等到醇或胺,羧酸衍生物如酯,腈及其他衍生物到特别是某些烴基取代的金屬化合物,具有反應條件溫和,副反應少以及産率高的優點,體現出較好的化學選擇性和立體 選擇性。在複雜的天然産物,藥物分子的合成中,較之其他還原法顯示出更多的優點。

            應用舉例

            1. 還原鹵代物等到相應的烷烴(反應式A,B),并且氘代實驗表明,該還原反應經過明确的SN2取代機理(反應式B)。另外,OTsOMs等取代基也能被還原。


            2. 還原環氧到醇,在如下例中,三乙基硼氫化锂比的四氫鋁锂的選擇性要高很多


            3. 選擇性還原醛酮到相應的醇。在alfa-環己酮的還原中,以很高的選擇性的得到順勢的産品(反應式D);并且,在醛和酮同時存在的情況下,可以優先還原醛到相應的一級醇(反應式E)。其中,Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表現出更好的選擇性,以其他取代的環己酮爲例,各氫化物還原總結如表一。


            4. 選擇性的還原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被還原的基團存在下,選擇性的還原酯基。

                 5.其他用途。氫化物也可以轉移負氫離子到其他的過度金屬有機化合物上,形成新的M-H化合物,選擇性的脫除甲基等等。



            參考文獻

            • Lithium Triethyllborohydride,Marek Zaidlewicz,Herbert C. Brown, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,2001
            • Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486
            • JACS, 1973


            Chemical NameLithium tri-sec-butylborohydride
            Synonym lithium tri-sec-butylborohydride solution lithium,(beta-4)-borate(1-hydrotris(1-methylpropyl)- LITHIUM TRI-SEC-BUTYLHYDRIDOBORATE L-SELECTRIDE(R) 三仲丁基硼氫化锂 LITHIUM TRI-SEC-BUTYLBOROHYDRIDE LITHIUM TRI-SEC-BUTYLBOROHYDRIDE SOL. L-SELECTRIDE, 1.0M SOLUTION IN TETRAHYDR OFURAN Lithium tri-sec-butylborohydride solution LITHIUM TRI-S-BUTYLHYDROBORATE 1.0MsolutioninTHF Lithium tri-sec-butylborohydride, 1M solution in THF LITHIUM TRI-SEC-BUTYLBOROHYDRIDE SOL., 1 M IN THF A 800 ML L-Selectride® 溶液 三仲丁基硼氫化锂, 1.0M IN THF Borate(1-), hydrotris(1-methylpropyl)-, lithium, (T-4)- 三仲丁基硼化锂
            MDL NumberMFCD00011708
            PubChem Substance ID24855566
            Beilstein Registry Number4007327
            CAS Number38721-52-7
            Merck Number14,8427
            EC Number254-101-1
            Chemical Name Translation三仲丁基硼氫化锂
            LabNetwork Molecule IDLN01808673
            GHS Symbol
            WGK Germany3
            Precautionary statements
            • P222 Do not allow contact with air. 不要與空氣接觸。
            • P223 Keep away from any possible contact with water, because of violent reaction and possible flash fire. 遠離任何與水接觸的可能,因爲會劇烈反應可能産生閃火。
            • P422 Store contents under… 存儲目錄在…之下。
            • P231+P232
            • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 遠離熱源/火花/明火/熱的表面。——禁止吸煙。
            • P370+P378
              Hazard statements
              • H314 Causes severe skin burns and eye damage 導緻嚴重的皮膚灼傷和眼睛損傷
              • H335 May cause respiratory irritation 可能導緻呼吸道刺激
              • H351 Suspected of causing cancer 懷疑緻癌
              • H260 In contact with water releases flammable gases which may ignite spontaneously 與水接觸時釋放可燃氣體,可自燃。
              • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液體和蒸氣
              • H250 Catches fire spontaneously if exposed to air 暴露于空氣自發着火
                Personal Protective Equipment Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
                Signal word
                Safety Statements
                • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 發生事故時或感覺不适時,立即求醫(可能時出示标簽);
                • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接觸後,立即用大量水沖洗并征求醫生意見;
                • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适當的防護服、手套和眼睛/面保護;
                • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 着火時使用(指明具體的消防器材種類,如果用水增加危險,注明“禁止用水”
                • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 遠離火源,禁止吸煙;
                  Packing GroupI
                  UN Number UN3394 UN 3394 4.2/PG 1
                  Risk Statements
                  • R11 Highly flammable 非常易燃
                  • R17 Spontaneously flammable in air 在空氣中能夠自燃
                  • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的過氧化物質
                  • R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道
                  • R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水劇烈反應,釋放出高度可燃氣體
                  • R34 Causes burns 會導緻灼傷
                  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 對眼睛、呼吸系統和皮膚有刺激性
                  • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限證據表明其緻癌作用
                    Storage condition Moisture Sensitive Flammables area
                    Hazard Codes F,C
                    Hazard Class4.3
                  • ⑴. 是一種有機硼烷,對濕氣和空氣比較敏感。
                  • ⑵. 用于有機合成中間體,被用作優秀的、溫和的和高度選擇性的還原試劑。具有較好的溶解度和較低價格的優勢,所以更廣泛地得到應用。它的分子中僅含有一個負氫離子,容易定量地控制試劑的用量;分子中有3個異丁基,自身具有較大的位阻,更容易在底物位阻小的區域發生選擇性反應。此外,三仲丁基硼氫化锂的還原能力明顯地受到反應溫度的影響。
                  • 在THF溶劑中,三仲丁基硼氫化锂與酮的還原反應可在低溫下進行。很多對反應條件敏感的官能團均不受到明顯的影響,例如:氰基、縮酮、縮醛、矽醚等。
                  • {ALD} Merck: 14,8427
                  • Beilstein: 4,IV,4361
                  • {ALD} Merck: 14,8427
                  • 38721-52-7 H82325 Lithium tri-sec-butylborohydride
三仲丁基硼氫化锂

                    化學屬性

                    Mol. FormulaC12H28BLi
                    Mol. Weight190.10
                    Density0.89
                    Flash Point-17°(1°F)
                    TSCAYes
                    Boiling Point203°C
                    Melting Point49°C
                    Solubilityreacts