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              Lithium triethylborohydride 三乙基硼氫化锂

              規格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal
              CAS: 22560-16-3
              産品編号: H74571
              MDL: MFCD00011703
              品牌: INFI

              簡介

                   氫化锂, 氫化鋁锂,硼氫化鈉,三乙基硼氫化锂(Super Hydride)/鈉/鉀 ,三仲丁基硼氫化锂( L-Selectride)/鈉/鉀(K-Selectride), Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7, 三叔丁氧基氫化鋁锂,77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution,Diisobutylaluminum hydride, DIBAL,硼烷四氫呋喃,氨基硼烷等,  金屬氫化物,作爲還原劑和負氫離子的來源,廣泛用于無機和有機合成中,以及作爲儲氫材料應用到日常生産生活中。金屬氫化物還原劑,可以還原取代鹵代物到烷烴,醛酮環氧亞胺等到醇或胺,羧酸衍生物如酯,腈及其他衍生物到特别是某些烴基取代的金屬化合物,具有反應條件溫和,副反應少以及産率高的優點,體現出較好的化學選擇性和立體 選擇性。在複雜的天然産物,藥物分子的合成中,較之其他還原法顯示出更多的優點。

              應用舉例

              1. 還原鹵代物等到相應的烷烴(反應式A,B),并且氘代實驗表明,該還原反應經過明确的SN2取代機理(反應式B)。另外,OTsOMs等取代基也能被還原。


              2. 還原環氧到醇,在如下例中,三乙基硼氫化锂比的四氫鋁锂的選擇性要高很多


              3. 選擇性還原醛酮到相應的醇。在alfa-環己酮的還原中,以很高的選擇性的得到順勢的産品(反應式D);并且,在醛和酮同時存在的情況下,可以優先還原醛到相應的一級醇(反應式E)。其中,Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表現出更好的選擇性,以其他取代的環己酮爲例,各氫化物還原總結如表一。


              4. 選擇性的還原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被還原的基團存在下,選擇性的還原酯基。

                   5.其他用途。氫化物也可以轉移負氫離子到其他的過度金屬有機化合物上,形成新的M-H化合物,選擇性的脫除甲基等等。



              參考文獻

              • Lithium Triethyllborohydride,Marek Zaidlewicz,Herbert C. Brown, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,2001
              • Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486
              • JACS, 1973


              Chemical NameLithium triethylborohydride
              MDL NumberMFCD00011703
              Beilstein Registry Number4151240
              Synonym Borate(1-), triethylhydro-, lithium, (T-4)- LITHIUM TRIETHYLBOROHYDRIDE-SOL. 1 M IN LITHIUM TRIETHYLHYDROBORATE Lithium borohydride thiethyl Lithium triethylborohydride, 1M solution in THF Lithium triethylborohydride, in tetrahydrofuran, 1M solution Lithium triethylhydridoborate Lithium triethylhydroborate Lithiumtriethylhydroborat SUPER-HYDRIDE (LITHIUM TRIETHYLBORO-HYDR IDE, 1.0M SOLUTION IN THF) SUPER-HYDRIDE(R) Super-Hydride® 溶液 lithium triethylborohydride solution lithium triethylhydridoborate, 1m in thf lithium triethylhydridoborate, 1m in thf, packaged under argon in resealable chemseal lithiumtriethylborohydride,calselect?lt, lithiumtriethylborohydride,calselect?lt,intetrahydrofuran super-hydride (lithium triethylbor
              CAS Number22560-16-3
              Merck Number5544
              PubChem Substance ID253660352
              EC Number250-023-7
              Chemical Name Translation三乙基硼氫化锂
              Reaxys-RN4151240
              LabNetwork Molecule IDLN01330567
              GHS Symbol
              WGK Germany1
              Safety Statements
              • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 遠離火源,禁止吸煙;
              • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接觸後,立即用大量水沖洗并征求醫生意見;
              • S33 Take precautionary measures against static discharges 對靜電采取預防措施;
              • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适當的防護服、手套和眼睛/面保護;
              • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 着火時使用(指明具體的消防器材種類,如果用水增加危險,注明“禁止用水”
              • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 發生事故時或感覺不适時,立即求醫(可能時出示标簽);
                Packing GroupI
                UN Number 3399
                Risk Statements
                • R11 Highly flammable 非常易燃
                • R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水劇烈反應,釋放出高度可燃氣體
                • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的過氧化物質
                • R34 Causes burns 會導緻灼傷
                • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 對眼睛、呼吸系統和皮膚有刺激性
                • R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道
                • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限證據表明其緻癌作用
                  Storage condition Moisture Sensitive Flammables + water-Freezer (-20°C)e area 充氩保存
                  Precautionary statements
                  • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 遠離熱源/火花/明火/熱的表面。——禁止吸煙。
                  • P223 Keep away from any possible contact with water, because of violent reaction and possible flash fire. 遠離任何與水接觸的可能,因爲會劇烈反應可能産生閃火。
                  • P231+P232
                  • P233 Keep container tightly closed. ?保持容器密閉。
                  • P240 Ground/bond container and receiving equipment. 與地面接觸/連接集裝箱和接受設備。
                  • P241+P242+P243
                  • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
                  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
                  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 處理後要徹底洗淨雙手。
                  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本産品時不要吃東西,喝水或吸煙。
                  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 隻能在室外或通風良好的地方使用。
                  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防護手套/防護服/眼睛的保護物/面部保護物。
                  • P301+P330+P331+P310
                  • P303+P361+P353
                  • P303+P361+P353+P310+P363
                  • P304+P340+P310
                  • P305+P351+P338+P310
                  • P308+P311
                  • P310 Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. 立即呼救解毒中心或醫生/醫師。
                  • P335+P334
                  • P370+P378
                  • P402+P404
                  • P403+P233
                  • P405 Store locked up. 上鎖保管。
                  • P422 Store contents under… 存儲目錄在…之下。
                  • P501 Dispose of contents/container to..… 處理内容物/容器.....
                    Hazard statements
                    • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液體和蒸氣
                    • H260 In contact with water releases flammable gases which may ignite spontaneously 與水接觸時釋放可燃氣體,可自燃。
                    • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
                    • H314 Causes severe skin burns and eye damage 導緻嚴重的皮膚灼傷和眼睛損傷
                    • H335 May cause respiratory irritation 可能導緻呼吸道刺激
                    • H351 Suspected of causing cancer 懷疑緻癌
                      Personal Protective Equipment Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
                      Signal word Danger
                      Hazard Codes 4.3 F,C
                      Hazard Class4.3/3
                    • 由環狀酮乙烯基三氟甲磺酸酯裂解生成的炔基醇。
                    • 本品的化學活性很高。密度是0.892g/ml,閃點是-17&deg;C。 在常溫下,它能迅速和水、鹽酸、甲磺酸以及甲醇等反應,  放出氫氣。它可溶于四氫呋喃等醚類溶劑。它的四氫呋喃溶 液在氮氣中非常穩定,但若放置于空氣或濕氣中,則迅速分 解。本品是一種極強的親核還原劑,其還原能力比其母體硼  氫化锂強得多,在許多反應中也優于氫化鋁锂。
                    • 在有機合成中做還原劑,它能還原醛酮、羧酸、羧酸衍生 物、伯酰胺、叔酰胺、脂肪族硝基化合物、酯、内酯、含硫化  合物、磺酸、
                    • 由環狀酮乙烯基三氟甲磺酸酯裂解生成的炔基醇。
                    • 22560-16-3 H74571 Lithium triethylborohydride
三乙基硼氫化锂

                      化學屬性

                      Mol. FormulaLi(C2H5)3BH
                      Mol. Weight106
                      Density0.892
                      Flash Point-17°(1°F)
                      TSCANo
                      Stability對濕度敏感