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            1. Sodium tri-sec-butylborohydride 三仲丁基硼氫化鈉

              規格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal
              CAS: 67276-04-4
              産品編号: H11935
              MDL: MFCD00011709
              品牌: INFI

              簡介

                   氫化锂, 氫化鋁锂,硼氫化鈉,三乙基硼氫化锂(Super Hydride)/鈉/鉀 ,三仲丁基硼氫化锂( L-Selectride)/鈉/鉀(K-Selectride), Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7, 三叔丁氧基氫化鋁锂,77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution,Diisobutylaluminum hydride, DIBAL,硼烷四氫呋喃,氨基硼烷等,  金屬氫化物,作爲還原劑和負氫離子的來源,廣泛用于無機和有機合成中,以及作爲儲氫材料應用到日常生産生活中。金屬氫化物還原劑,可以還原取代鹵代物到烷烴,醛酮環氧亞胺等到醇或胺,羧酸衍生物如酯,腈及其他衍生物到特别是某些烴基取代的金屬化合物,具有反應條件溫和,副反應少以及産率高的優點,體現出較好的化學選擇性和立體 選擇性。在複雜的天然産物,藥物分子的合成中,較之其他還原法顯示出更多的優點。

              應用舉例

              1. 還原鹵代物等到相應的烷烴(反應式A,B),并且氘代實驗表明,該還原反應經過明确的SN2取代機理(反應式B)。另外,OTsOMs等取代基也能被還原。


              2. 還原環氧到醇,在如下例中,三乙基硼氫化锂比的四氫鋁锂的選擇性要高很多


              3. 選擇性還原醛酮到相應的醇。在alfa-環己酮的還原中,以很高的選擇性的得到順勢的産品(反應式D);并且,在醛和酮同時存在的情況下,可以優先還原醛到相應的一級醇(反應式E)。其中,Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表現出更好的選擇性,以其他取代的環己酮爲例,各氫化物還原總結如表一。


              4. 選擇性的還原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被還原的基團存在下,選擇性的還原酯基。

                   5.其他用途。氫化物也可以轉移負氫離子到其他的過度金屬有機化合物上,形成新的M-H化合物,選擇性的脫除甲基等等。



              參考文獻

              • Lithium Triethyllborohydride,Marek Zaidlewicz,Herbert C. Brown, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,2001
              • Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486
              • JACS, 1973


              Chemical NameSodium tri-sec-butylborohydride
              Synonym N-Selectride® 三仲丁基硼氫化鈉 溶液
              MDL NumberMFCD00011709
              PubChem Substance ID24852780
              CAS Number67276-04-4
              Chemical Name Translation三仲丁基硼氫化鈉
              GHS Symbol
              WGK Germany3
              Precautionary statements
              • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
              • P223 Keep away from any possible contact with water, because of violent reaction and possible flash fire. 遠離任何與水接觸的可能,因爲會劇烈反應可能産生閃火。
              • P422 Store contents under… 存儲目錄在…之下。
              • P231+P232
              • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 遠離熱源/火花/明火/熱的表面。——禁止吸煙。
              • P370+P378
              • P402+P404
              • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防護手套/防護服/眼睛的保護物/面部保護物。
              • P403+P235
                Signal word Danger
                Hazard statements
                • H314 Causes severe skin burns and eye damage 導緻嚴重的皮膚灼傷和眼睛損傷
                • H260 In contact with water releases flammable gases which may ignite spontaneously 與水接觸時釋放可燃氣體,可自燃。
                • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液體和蒸氣
                • H335 May cause respiratory irritation 可能導緻呼吸道刺激
                • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
                • H351 Suspected of causing cancer 懷疑緻癌
                  Hazard Codes F,C
                  Safety Statements
                  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 發生事故時或感覺不适時,立即求醫(可能時出示标簽);
                  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接觸後,立即用大量水沖洗并征求醫生意見;
                  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适當的防護服、手套和眼睛/面保護;
                  • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 着火時使用(指明具體的消防器材種類,如果用水增加危險,注明“禁止用水”
                  • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 遠離火源,禁止吸煙;
                    Risk Statements
                    • R11 Highly flammable 非常易燃
                    • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的過氧化物質
                    • R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道
                    • R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水劇烈反應,釋放出高度可燃氣體
                    • R34 Causes burns 會導緻灼傷
                    • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限證據表明其緻癌作用
                      67276-04-4 H11935 Sodium tri-sec-butylborohydride
三仲丁基硼氫化鈉

                      化學屬性

                      Mol. FormulaNaB[CH(CH3)C2H5]3H
                      Mol. Weight206.15
                      Density0.893 g/mL at 25 °C(lit.)